こんにちは。
具体的には、お客様に定期購読の購入手続きをしてもらうことで、毎月1度、異なるファイル(2016年3月号、4月号、5月号・・・)をダウンロードさせたいです。
とのことですが、ご購入者に毎月1度、どうやって月替りの商品(コンテンツ)をダウンロードさせたいとお考えでしょうか。
WCEX DLSeller では、定期購読の購入手続きは可能ですが、初回購入時しか受注が発生しません。会員がマイページにログインして、会員履歴よりコンテンツをダウンロードできるのは、初回購入時の商品のみということになります。
また、WCEX AutoDelivery では、月1と設定した場合、毎月自動で受注が発生しますが、ダウンロードコンテンツには対応しておりません。
いずれかの拡張プラグインを使用して、更にカスタマイズが必要になるかと思います。WCEX DLSeller がより近いかもしれませんが、どうやって月ごとに変わるコンテンツをダウンロードさせるか(過去のコンテンツを残すか残さないかを含めて)が、カスタマイズのポイントかと思います。