こんにちは。
まず、「現在、継続課金を利用して」とのことですが、現在 Welcart はご利用いただいていますでしょうか。
1. これをこのDLSellerで実装は簡単に可能でしょうか?具体的には300円のプランを購入したユーザーの権限を「会員A」に自動で変更するなどです。
WCEX DLSeller にそのような機能はありません。
実現するには、300円のプランを購入された方の、ユーザーの権限を変更するといったカスタマイズが必要になるかと思います。
「ユーザーの権限」とは WordPress のユーザーのことでしょうか。そうしますと、また話は別になります。DLSeller の継続課金には Welcart の会員登録が必要になりますし、Welcart の会員システムは、WordPress のユーザーとは別に管理されています。
2. 現在すでに会員になっていただいているユーザーもDLSellerの継続課金システムで一括管理できるように移行できるのでしょうか?
重ねてお伺いしますが、「現在すでに会員になっていただいているユーザー」とは、Welcart の会員になっているということでしょうか。
いずれにしましても、現在どのように継続課金を管理されているのかよく分かりませんが、DLSeller の継続課金リストにデータを「移行」する仕組みはありませんので、現行のシステムに合わせて、移行用のプログラムを作成することになるかと思います。