「会員登録をしているか、していないか」を、どう判断しようとされていますでしょうか。
Welcart の会員データは、「メールアドレス」が必ずユニークとなっています。別メールアドレスを使えば、同じ方が別の会員登録をすることは可能です。
購入者が、会員IDを持っている(メールアドレスを登録している)のに、ログインせずに、別のメールアドレスで購入されようとしますと、その方は「非会員」とみなされます。
> 商品購入が初めてか否かで判別させる方法はあるでしょうか?
とのことですが、何をもって、その方が「初めてのご購入者か」を判断するかだと思います。同じように、購入履歴も何をキーとして取得するか、になると思います。
いずれにせよ、Welcart にはそのような判断をする関数はありませんので、会員データ・受注データを検索して判断する、というカスタマイズが必要になると思います。